Практическое применение алкенов презентация. Презентация к уроку "алкены"

Понятие о непредельных углеводородах.
Характеристика двойной связи.
Изомерия и номенклатура алкенов.
Физические свойства.
Получение алкенов.
Свойства алкенов.
Применение алкенов.

Понятие об алкенах

Алкены – углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь между атомами углерода, а качественный и количественный состав выражается общей формулой

С n Н 2n , где n ≥ 2 .

Алкены относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.

Характерис-тика двойной связи (С=С)

Вид гибридизации –
Валентный угол –
Длина связи

Строение ─
Вид связи –
По типу перекрывания –

плоскостное

ковалентная

неполярная

Гомологи-ческий ряд алкенов

Общая формула С n Н 2n

Эт ен

Проп ен

Бут ен

Пент ен

Гекс ен

Гепт ен

Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен

C 2 H 4

C 3 H 6

C 4 H 8

C 5 H 10

C 6 H 12

C 7 H 14

Для алкенов возможны два типа изомерии:

1-ый тип – структурная изомерия :

углеродного скелета
положения двойной связи
межклассовая

2-ой тип – пространственная изомерия :

геометрическая

Изомерия алкенов

Примеры изомеров углеродного скелета (С 5 Н 10)

1 2 3 4 1 2 3 4 СН 2 = С – СН 2 – СН 3 СН 2 = СН – СН – СН 3

СН 3 СН 3

2-метилбутен-1 3-метилбутен-1

1 2 3 4

СН 3 – С = СН – СН 3

СН 3 2-метилбутен-2

Примеры изомеров положения двойной связи (С 5 Н 10)

1 2 3 4 5 СН 2 = СН – СН 2 – СН 2 – СН 3

пентен-1

1 2 3 4 5

СН 3 – СН = СН – СН 2 – СН 3

пентен-2

Межклас-совая изомерия

АЛКЕНЫ ЯВЛЯЮТСЯ МЕЖКЛАССОВЫМИ ИЗОМЕРАМИ ЦИКЛОАЛКАНОВ

Н 2 С – СН 2 СН – СН 3

Н 2 С – СН 2 Н 2 С СН 2

Циклобутан Метилциклопропан

СН 3 = СН – СН 2 – СН 3 - бутен-1

Циклобутан и метилциклопропан являются изомерами бутена, т. к. отвечают общей формуле С 4 Н 8 .

С 4 Н 8

Геометрические (оптические) изомеры бутена С 4 Н 8

Цис-изомер

Транс-изомер

СН 3 - СН 2 - СН - СН = СН 2

СН 3 - СН = СН - СН - СН 2 - СН 3

СН 2 - СН 2 - СН 2 - СН 3

3 - метил пент е н - 1

4 - этил окт е н - 2

Физические свойства алкенов

Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.
С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ.

С 2 – С 4 - газы

С 5 – С 16 - жидкости

С 17 … - твёрдые вещества

СПОСОБЫ

ПОЛУЧЕНИЯ АЛКЕНОВ

ЛАБОРАТОРНЫЕ

ПРОМЫШЛЕННЫЕ

ДЕГИДРАТАЦИЯ

СПИРТОВ

КРЕКИНГ

АЛКАНОВ

ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

ДЕГИДРИРОВАНИЕ

АЛКАНОВ

ДЕГИДРО-

ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

ПРОМЫШЛЕННЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

КРЕКИНГ АЛКАНОВ

ПРИМЕР:

t=400-700C

С 10 Н 22 → C 5 H 12 + C 5 H 10 дек ан пент ан пент ен

АЛК АН → АЛК АН + АЛК ЕН

С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ

УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ

ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ

ПРОМЫШЛЕННЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

АЛК АН → АЛК ЕН + Н 2

ПРИМЕР:

Ni, t= 5 00C

Н 3 С - СН 3 →Н 2 С = СН 2 + Н 2

эт ан эт ен

(эт илен )

ДЕ ГИДРИРОВАНИЕ

АЛКАНОВ

ЛАБОРАТОРНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

СПИРТ →АЛК ЕН +ВОДА

ПРИМЕР:

условия: t≥ 14 0C , Н 2 SO 4 (конц.)

Н Н

Н-С – С-Н →Н 2 С = СН 2 + Н 2 О

Н ОН эт ен

(эт илен )

ДЕ ГИДРАТАЦИЯ

СПИРТОВ

ДЕ ГАЛОГЕН ИРОВАНИЕ

ПРИМЕР:

Н 2 С – СН 2 + Zn → Н 2 С = СН 2 + Zn Br 2

Br Br эт ен

1,2-дибромэт ан (эт илен )

ЛАБОРАТОР-НЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ДЕ ГИДРО ГАЛОГЕН ИРОВАНИЕ

УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕ

ПРИМЕР:

условие: спиртовой раствор

H H

Н-С–С-Н + KOH → Н 2 С = СН 2 + K Cl + H 2 O

Н Cl эт ен

хлорэт ан (эт илен )

Механизм реакций присоедине-ния алкенов

Электрофильное присоединение: разрыв π -связи протекает по гетеролитическому механизму, если атакующая частица является электрофилом.

Свободно-радикальное присоединение: разрыв связи протекает по гомолитическому механизму, если атакующая частица является радикалом.

π -связь является донором электронов, поэтому она легко реагирует с электрофильными реагентами.

СХЕМЫ РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ

АЛКЕН

РЕАГЕНТ

ПРОДУКТ

ВИД РЕАКЦИИ

Применение реакции, её продуктов

ГИДРИРОВАНИЕ

(ВОССТАНОВЛЕНИЕ)

НЕ ИМЕЕТ ПРАКТИЧЕСКОГО ЗНАЧЕНИЯ

ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

(БРОМИРОВАНИЕ)

РАСПОЗНАВАНИЕ НЕПРЕ-ДЕЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ (ОБЕСЦВЕЧИВАНИЕ БРОМНОЙ ВОДЫ).

ПОЛУЧЕНИЕ РАСТВОРИ-ТЕЛЯ.

ГИДРОГАЛОГЕНИРОВА-

(ГИДРОХЛОРИРОВАНИЕ)

ПОЛУЧЕНИЕ ХЛОРЭТАНА, ИСПОЛЬЗУЕМОГО ДЛЯ МЕСТНОЙ АНАСТЕЗИИ, В КАЧЕСТВЕ РАСТВОРИ-ТЕЛЯ И В СЕЛЬСКОМ ХОЗЯЙСТВЕ ДЛЯ ОБЕЗЗАРАЖИВАНИЯ ЗЕРНОХРАНИЛИЩ

ГИДРАТАЦИЯ

ПОЛУЧЕНИЕ ЭТИЛОВОГО СПИРТА (РАСТВОРИТЕЛЬ В МЕДИЦИНЕ, В ПРО-ИЗВОДСТВЕ СИНТЕТИ-ЧЕСКОГО КАУЧУКА).

Это процесс соединения одинаковых молекул в более крупные.

ПРИМЕР:

n CH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -)n

этилен поли этилен

(мономер) (полимер)

n – степень полимеризации, показывает число молекул, вступивших в реакцию

-CH 2 -CH 2 - структурное звено

РЕАКЦИЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕ-НИЯ

ГОРЕНИЕ АЛКЕНОВ

ПРИМЕР:

2С 2 Н 6 + 7О 2 4СО 2 + 6Н 2 О

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕ-НИЯ

Реакция Е.Е.Вагнера

МЯГКОЕ ОКИСЛЕНИЕ – ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С РАСТВОРОМ ПЕРМАНАГАНАТА КАЛИЯ

Н 2 С=СН 2 + [O] + H 2 O H 2 C - CH 2

OH OH

этиленгликоль

(этандиол-1,2)

! Качественная реакция на непредельность углеводорода

– на кратную связь.

Применение этилена

Свойство

Применение

1 . Полимеризация

Производство полиэтилена, пластмасс

2. Галогенирование

Получение растворителей

3. Гидрогалогени-

Для местная анестезия, получения растворите-лей, в с/х для обеззараживания зернохранилищ

Свойство

4. Гидратация

Применение

5. Окисление раствором KMnO 4

Получение этилового спирта, используемого как растворитель, анти-септик в медицине, в производстве синтетического каучука

6. Особое свойство этилена:

Получение антифризов, тормозных жидкостей, в производстве пластмасс

Этилен ускоряет созревание плодов

Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых имеется одна двойная связь. Атомы углерода находятся в состоянии sp 2 - гибридизации. Общая формула – С n H 2n . В названии алкенов используется суффикс – ен.
Для алкенов характерны: структурная изомерия углеродной цепи, изомерия положения двойной связи, изомерия между классами и пространственная изомерия (геометрическая).
Алкены обладают большой химической активностью. За счёт наличия π -связи алкены вступают в реакции присоединения, окисления, полимеризации.

Назовите следующие алкены

1 2 3 4 5 6

а) СН 3 ─ С ═ СН ─ СН 2 ─ СН ─ СН 3

СН 3 СН 3

б) Н 3 С СН 2 ─ СН 2 ─ СН 3

С ═ С

Н Н

в) СН 3 ─ СН 2 ─ С ═ СН 2

СН 3 ─ СН ─ СН 2 ─ СН 3

а) 2,5-диметилгексен-2

б) цис-изомер-гексен-2

в) 3-метил-2-этилпентен-1

Используя правило Марковникова, напишите уравнения следующих реакций присоединения:

а) СН 3 -СН=СН 2 + НС l  ?

б) СН 2 =СН-СН 2 -СН 3 + Н Br  ?

В) СН 3 -СН 2 -СН=СН 2 + НОН  ?

Ответы: а) СН 3 -СН=СН 2 + НС l  СН 3 -СН Cl- СН 3

б) СН 2 =СН-СН 2 -СН 3 + Н Br  СН 3 -СН Br -СН 2 -СН 3

в) СН 3 -СН 2 -СН=СН 2 + НОН  СН 3 -СН 2 -СН-СН 3

Оценка «3»: параграф 4, ТПО стр. 24-25, № 5-7

Оценка «4»: Хомченко И.Г.: 20.21

Оценка «5»: Составить цепочку превращений, используя материал по темам «Алканы» и «Алкены»

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ

Изомерия и номенклатура алкенов . 4. Физические свойства. 5. Получение алкенов . 6. Свойства алкенов . 7. Применение алкенов . Понятие об алкенах Алкены – углеводороды, содержащие... C7H14 Этен Пропен Бутен Пентен Гексен Гептен Изомерия алкенов Для алкенов возможны два типа изомерии: 1-ый тип – ...

Характеристика двойной связи. Изомерия и номенклатура алкенов . Получение алкенов . Свойства алкенов . Решите задачу Найдите молекулярную формулу углеводорода, ... формула СН2 Истинная – С4Н8 Ответ: С4Н8 Понятие об алкенах Алкены – углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь...

Фізичні властивості. 5. Добування алкен ів. 6. Властивості алкен ів. 7. Застосування алкен ів. Поняття про алкени ... Бутен Пентен Гексен Гептен Ізомерія алкен ів Для алкен ів можливі два види ізомерії: ... температури кипіння і плавлення. СПОСОБИ ДОБУВАННЯ АЛКЕН ІВ ЛАБОРАТОРНІ ПРОМИСЛОВІ КРЕКІНГ АЛКАН...

Дигалогеналканов Химические свойства реакции замещения алканы алкены алкины галогенирование нитрование присоединения гидрирование гидрирование галогенирование... гидратация отщепления горение дегидрирование гидратация Применение алканы алкены алкины топливо горючее для дизельных и...

О этиленовых углеводородах. Узнать особенности строения алкенов , общую формулу алкенов , физические и химические свойства. Уметь... , четыре, Дышим глубже, машем шире… Химические свойства алкенов Электрофильное присоединение (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация) ...

Презентация «Физические и химические...

Случае правильного ответа вы перейдете на другой уровень!!! Что знаем? АЛКЕНЫ Строение: cигма- и пи-связи, Типы связей120°, уголгибридизация- ... ответа вы перейдете на другой уровень!!! Характерные типы реакций алкенов на примере ЭТИЛЕНА - осуществить реакцию Определите реагенты в реакциях...

алканы алкены алкины алкадиены циклоа...

27. Учитель Гришковец И.А. Углеводороды: алканы СnH2n+2 алкены СnH2n алкины СnH2n-2 алкадиены циклоалканы СnH2n арены СnH2n-6 ... связей Реакции присоединения Реакции замещения Реакция полимеризации Реакция горения Алкены Алкины Алкадиены Циклоалканы Арены Используемые ресурсы: alhimic.ucoz.ru ...

Образование химических связей в алкан...

Образование химических связей в алканах, алкенах , алкинах, ароматических углеводородах. Типы гибридизации. Лекция 2 ... . Образование химических связей. Алканы. Образование химических связей. Алкены . Строение молекулы. Алкены .Образование и разрыв химических связей. Алкины. Строение молекулы. ...

Подписи к слайдам:

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫАЛКЕНЫ
Донина Татьяна Викторовнаучитель химии МОУ «СОШ № 39 им. Г.А.Чернова»г. Воркуты
Содержание
1.Определение2.Номенклатура алкенов3.Строение алкенов4. Изомерия алкенов5.Физические свойства6.Химические свойства7.Получение алкенов8.Применение алкенов
Определение
Алкены или олефины, или этиленовые углеводороды – непредельные углеводороды, в молекулах которых между атомами углерода имеется одна двойная связь. Общая формула: СnH2n , где n ≥2
Номенклатура алкенов
Название алкенов по систематической номенклатуре образуют из названий аналогично построенных алканов, заменяя суффиксы –ан на –ен, цифрой указывается номер того атома углерода, от которого начинается двойная связь. Главная цепь атомов углерода должна обязательно включать двойную связь, и ее нумерацию проводят с того конца главной цепи, к которому она ближе.В начале названия перечисляют радикалы с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле присутствует несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывается место каждого из них в главной цепи и перед их названием ставят соответственно частицы ди-, три-, тетра- и т.д.
Номенклатура алкенов
СН2 = СН2 этен (этилен) СН3 – СН = СН2 пропен (пропилен) 4 3 2 1 1 2 3 4СН3 – СН2 – СН = СН2 СН3 – СН = СН – СН3 бутен -1 (бутилен-1) бутен -2 (бутилен-2) 4 3 2 1 СН3 – CH – CH=CH2 СН3 – CH2 = C – CH3 | | CH3 CH3 3 – метилбутенен -1 2 – метилбутен - 2
Строение алкенов
Углеродные атомы в молекуле этилена находятся в состоянии sp2-гибридизации, т.е. в гибридизации участвуют одна s- и две p -орбитали. Схематическое изображение строения молекулы этилена
Строение алкенов
СН2 = СН2 этилен (этен) Двойная связь: σ-связь+π-связь Тип гибридизации: spІ Валентный угол: 120° Длина связи С = С – 0,134 нм Энергия связи – 620 кДЖ Форма молекулы: плоскостная (треугольная)
Изомерия алкенов
Структурная изомерия1) углеродного скелетаCH2 = CH – CH2 – CH3 CH2 = C – CH3бутен-1 ׀ CH3 2-метилпропен-1 2) положения двойной связи CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3бутен-1 бутен-23) классов соединений (циклоалканы)CH2 = CH – CH2 – CH3 CH2 – CH2бутен-1 | | CH2 – CH2 циклобутан
Изомерия алкенов
Пространственная (геометрическая) CH3 H H H \ / \ / C = C C = C / \ / \ H CH3 CH3 CH3 транс - цис - Запомните! Если одинаковые заместители находятся по одну сторону двойной связи, это цис–изомер, если по разные – это транс–изомер.
Изомерия алкенов

Физические свойства
По физическим свойствам этиленовые углеводороды близки к алканам. При нормальных условиях углеводороды C2–C4 – газы, C5–C17 – жидкости, высшие алкены – твердые вещества. Температура их плавления и кипения, а также плотность увеличиваются с ростом молекулярной массы. Все олефины легче воды, плохо растворимы в ней, однако растворимы в органических растворителях.
Химические свойства
I.Реакции присоединения:1.Гидрирование: CH2=CH-CH3+Н2 → CH3-CH2-CH3 2.Галогенирование:CH2=CH-CH3+Br2 → CH2Br-CHBr -CH3 - обесцвечивание алкеном бромной воды является качественной реакцией на двойную связь.
Для алкенов наиболее типичными являются реакции присоединения.
Химические свойства
3.Гидрогалогенирование. Присоединение галогеноводородов к пропилену и другим несимметричным алкенам происходит в соответствии с правилом В.В.Марковникова (водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, то есть к атому углерода с наибольшим числом водородных атомов). CH3−CH=CH2 + HCl → CH3 – CH(Cl)−CH3
Химические свойства
I.Реакции присоединения:4.Гидратация: (направление реакций гидратации определяется правилом Марковникова)5.Полимеризация:
Химические свойства
II.Реакции окисления:1.Полное окисление (горение): С2Н4 + 3О2 → 2СО2 + 2Н2О2.Неполное окисление: При жестком окислении алкенов кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи и образование кислот или кетонов. CH3−CH=CH−CH2−CH3 –[O]→ CH3−COOH + + CH3- CH2- COOH
Химические свойства
При окислении алкенов разбавленным раствором перманганата калия образуются двухатомные спирты – гликоли (реакция Е.Е.Вагнера). Реакция протекает на холоде. 3H2C=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 2MnO2 + 2KOH + + 3CH2−CH2 | | OH OH (этиленгликоль) В результате реакции наблюдается обесцвечивание раствора перманганата калия. Реакция Вагнера служит качественной пробой на двойную связь.
Получение алкенов
1.Крекинг нефтепродуктов:СН3 –СН2 –СН2 –СН3 → СН2 = СН2 + СН3 – СН3 2.Дегидрирование алканов: t, PtСН3 – СН3 → СН2 = СН2 + Н2
Получение алкенов
3.Дегидратация спиртов: Порядок дегидратации вторичных и третичных спиртов определяется правилом А.М.Зайцева: при образовании воды атом водорода отщепляется от наименее гидрогенизирован-ного соседнего атома углерода, т.е. с наименьшим количеством водородных атомов.
Получение алкенов
(отщепление двух атомов галогена от соседних атомов углерода) при нагревании дигалогенидов с активными металлами) CH2(Br)–CH(Br) –CH3 + Mg → CH2=CH–CH3 + MgBr2 1,2-дибромпропан пропен CH2(Br)–CH(Br) –CH3+ Zn(пыль) -t°→ CH2=CH–CH3+ ZnBr2 1,2-дибромпропан пропен
5.Дегалогенирование:
. 4.Дегидрогалогенирование:
H3C-CH2-CH2Br + NaOH(спирт.р-р) → Н3C-CH=CH2 ++NaBr+ H2O
Применение алкенов
Алкены широко используются в промышленности в качестве исходных веществ для получения растворителей (спирты, дихлорэтан, эфиры гликолей и пр.), полимеров (полиэтилен, поливинилхлорид, полиизобутилен и др.), а также многих других важнейших продуктов.
Применение алкенов
Cпасибо за внимание!
Если химию учить – интересней будет жить!Удачи Вам в изучении химии!

Непредельные углеводороды. Алкены.

ХИМИЯ, 10 КЛАСС

Общая формула: С n H 2n

Алкены – ациклические углеводороды, в молекуле которых кроме одинарных связей содержится одна двойная связь между атомами углерода.

В молекулах алкенов - SP 2 – гибридизация

S 1

1 20 º

гибридизация

P 2

Негибридизованное электронное облако

Строение молекул алкенов

δ -связь

π -связь

Строение молекул

Форма молекулы – плоский треугольник

Характеристика двойной связи (С ═ С)

sp 2

Вид гибридизации –
Валентный угол –
Длина связи С = С –
Строение ─
Вид связи –
По типу перекрывания –

120 º

0,134 нм

плоскостное

ковалентная неполярная

σ и π

Характеристика двойной связи (С ═ С)

π – связь одинаково распределена над и под плоскостью молекулы этилена;
π – связь менее прочная, чем

σ – связь;

π – связь легче поляризуется

Гомологический ряд алкенов

Общая формула С n Н 2n

Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
Эт ен
Проп ен
Бут ен
Пент ен
Гекс ен
Гепт ен

C 2 H 4

C 3 H 6

C 4 H 8

C 5 H 10

C 6 H 12

C 7 H 14

Изомерия алкенов

Для алкенов возможны два типа изомерии:

1-ый тип – структурная изомерия:

углеродного скелета
положения двойной связи
межклассовая

2-ой тип – пространственная изомерия:

геометрическая

Название алкенов по систематической номенклатуре образуют из названий аналогично построенных алканов, заменяя суффиксы –ан на –ен , цифрой указывается номер того атома углерода, от которого начинается двойная связь.
Главная цепь атомов углерода должна обязательно включать двойную связь, и ее нумерацию проводят с того конца главной цепи, к которому она ближе.
В начале названия перечисляют радикалы с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле присутствует несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывается место каждого из них в главной цепи и перед их названием ставят соответственно частицы ди- , три- , тетра- и т.д.

Примеры изомеров углеродного скелета ( С 5 Н 10 )

1 2 3 4 1 2 3 4 СН 2 = С – СН 2 – СН 3 СН 2 = СН – СН – СН 3

СН 3 СН 3

2-метилбутен-1 3-метилбутен-1

1 2 3 4

СН 3 – С = СН – СН 3

СН 3 2-метилбутен-2

Примеры изомеров положения двойной связи (С 5 Н 10 )

1 2 3 4 5 СН 2 = СН – СН 2 – СН 2 – СН 3

пентен-1

1 2 3 4 5

СН 3 – СН = СН – СН 2 – СН 3

пентен-2

Межклассовая изомерия

АЛКЕНЫ ЯВЛЯЮТСЯ МЕЖКЛАССОВЫМИ ИЗОМЕРАМИ ЦИКЛОАЛКАНОВ .

Н 2 С – СН 2 СН – СН 3

Н 2 С – СН 2 Н 2 С СН 2

Циклобутан Метилциклопропан

СН 3 = СН – СН 2 – СН 3 - бутен-1

Циклобутан и метилциклопропан являются изомерами бутена, т. к. отвечают общей формуле С 4 Н 8 .

С 4 Н 8

Примеры межклассовых изомеров (С 5 Н 10 )

СН 2 = СН –СН 2 – СН 2 – СН 3

пентен -1

циклопентан

Пространственная изомерия (С 4 Н 8 )

Для алкенов возможна пространственная изомерия, поскольку вращение относительно двойной связи , в отличие от одинарной, возможно.

1 4 1

2 3 2 3

С = С С = С

Н Н Н

Цис-бутен-2 Транс-бутен-2

Н 3 С

СН 3

Н 3 С

СН 3

Физические свойства алкенов

Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях .

С 2 – С 4 - газы
С 5 – С 16 - жидкости
С 17 … - твёрдые вещества

С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ.

Алкены имеют молекулярную кристаллическую решетку

По химическим свойствам алкены резко отличаются от алканов. Алкены более химически активные вещества, что обусловлено наличием двойной связи, состоящей из σ - и π -связей. Алкены способны присоединять два одновалентных атома или радикала за счёт разрыва π -связи, как менее прочно й.

Реакции присоединения.
Реакции полимеризации.
Реакции окисления.

Реакции присоединения

1. Гидрирование.

C Н 2 = СН 2 + Н 2 СН 3 – СН 3

этен этан

Условия реакции: катализатор – Ni, Pt, Pd

2. Галогенирование.

C Н 2 = СН – СН 3 + С l – С l СН 2 – СН – СН 3

пропен

1,2-дихлорпропан

Реакция идёт при обычных условиях.

Реакции присоединения

3. Гидрогалогенировани

1 1 2 3 4

СН 2 = СН – СН 2 – СН 3 + Н – С l C Н 3 – СН – СН 2 – СН 3

Бутен-1 Cl

2-хлорбутан

4. Гидратация.

1 2 3

C Н 2 = СН – СН 3 + Н – ОН СН 3 – СН – СН 3

пропен

пропанол-2

Условия реакции : катализатор – серная кислота, температура.

Присоединение молекул галогеноводородов и воды к молекулам алкенов происходит в соответствии

с правилом

В.В. Марковникова.

Атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи, а атом галогена или гидроксогруппа – к наименее гидрированному.

Реакции полимеризации (свободно-радикальное присоединение)

Полимеризация – это последовательное соединение одинаковых молекул в более крупные.

СН 2 = СН 2 + СН 2 = СН 2 + СН 2 = СН 2 + …

– СН 2 – СН 2 – + – СН 2 – СН 2 – + – СН 2 – СН 2 –

… – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – …

Сокращённо уравнение этой реакции записывается так:

n СН 2 = СН 2 (– СН 2 – СН 2 –) n

Этен полиэтилен

Условия реакции: повышенная температура, давление, катализатор.

Реакции окисления

Реакция Вагнера. (Мягкое окисление раствором перманганата калия) .

3СН 2 = СН 2 + 2КМ n О 4 + 4Н 2 О

3СН 2 - СН 2 + 2М n О 2 + 2КОН

ОН ОН

этен

этандиол

С 2 Н 4 + (О) + Н 2 О С 2 Н 4 (ОН) 2

Реакции окисления

3. Каталитическое окисление .

а) 2СН 2 = СН 2 + О 2 2СН 3 – C ОН

этен уксусный альдегид

Условия реакции: катализатор – влажная смесь двух солей PdCl 2 и CuCl 2 .

б) 2СН 2 = СН 2 + О 2 2СН 2 СН 2

этен

оксид этилена

Условия реакции: катализатор – Ag , t = 150-350 º С

Горение алкенов

Алкены горят красноватым светящимся пламенем, в то время как пламя предельных углеводородов голубое. Массовая доля углерода в алкенах несколько выше, чем в алканах с тем же числом атомов углерода.

С 4 Н 8 + 8О 2 4СО 2 + 4H2O

бутен

При недостатке кислорода

С 4 Н 8 + 6О 2 4СО + 4Н 2 О

бутен

Качественные реакции на двойную углерод-углеродную связь

Обесцвечивание бромной воды .

СН 2 = СН – СН 3 + В r 2 CH 2 Br – CHBr – CH 3

пропен 1,2-дибромпропан

Обесцвечивание раствора перманганата калия.

3СН 2 = СН – СН 3 + 2КМ n О 4 + 4Н 2 О

пропен

3СН 2 ОН – СНОН – СН 3 + 2М n О 2 + 2КОН

пропандиол-1,2

ВЫВОД:

Гидрирование алкенов является реакцией обратимой дегидрированию алканов С nH2n + H2 ↔ CnH2n+2
Гидрирование процесс экзотермический

( 200 0 C ) ,

Дегидрирование процесс эндотермический (400-600 0 C ) .

При получении алкенов необходимо учитывать правило А.М. Зайцева:

При отщеплении галогеноводорода или воды от вторичных и третичных галогеналканов или спиртов атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода.